Nøgleforskellen mellem ortho-, para- og meta-substitution er, at ortho-substitution har to substituenter i 1- og 2-positioner i ringen, men para-substitution har to substituenter i 1- og 4-positioner. I mellemtiden har metasubstitution to substituenter i 1 og 3 positioner.
Begreberne ortho para og meta henviser til forskellige strukturer af en benzenring med mindst to substituenter. Disse er kategoriseret efter placeringen af substituentgrupper i ringen.
Hvad er Ortho Substitution?
Ortho-substitution er en type aren-substitution, hvor to substituenter er bundet til 1 og 2 positioner i ringstrukturen. De to substituenter i ringstrukturen er bundet til to tilstødende carbonatomer. Når der allerede er én erstatning i ringstrukturen, og den anden erstatning vil blive knyttet til den samme ring, kan typen af den første erstatning bestemme typen af den anden substitution. For eksempel er elektrondonerende grupper, såsom aminogruppe, hydroxylgruppe, alkylgruppe og phenylgruppe, ortho-para-styrende grupper. Det betyder; tilstedeværelsen af en af disse grupper får den indkommende erstatning til at knytte sig enten til ortho-positionen eller para-positionen.
Figur 01: Udskiftninger i en benzenring i forhold til R-gruppen
Hvad er Para Substitution?
Para-substitution er en type aren-substitution, hvor to substituenter er bundet til 1 og 4 positioner i ringstrukturen. Her er to substituenter bundet til to carbonatomer, der er adskilt af to carbonatomer i ringstrukturen.
Figur 02: Para-substitution i forhold til en Hydroxylgruppe
Electrondonerende erstatningsgrupper er enten orto- eller paradirigerende grupper. For eksempel. aminogruppe, hydroxylgruppe, alkylgruppe og phenylgruppe.
Hvad er Meta Substitution?
Metasubstitution er en type arensubstitution, hvor to substituenter er bundet til 1 og 3 positioner i ringstrukturen. Her er to substituenter bundet til to carbonatomer, der er adskilt af et carbonatom i ringstrukturen. Elektrontiltrækkende grupper såsom nitro-, nitril- og ketongrupper har tendens til at være meta-dirigerende substituenter.
Figur 03: Metasubstitution i forhold til Hydroxyl Group
Hvad er forskellen mellem Ortho Para og Meta Substitution?
Nøgleforskellen mellem ortho-para- og meta-substitution er, at ortho-substitution har to substituenter i 1- og 2-positioner i ringen, hvorimod para-substitution har to substituenter i 1- og 4-positioner. I mellemtiden har metasubstitution to substituenter i 1 og 3 positioner. I ortho-substitution er to substitutter i ringstrukturen derfor bundet til to tilstødende carbonatomer. Men i para-substitution er to substituenter bundet til to carbonatomer, der er adskilt af to carbonatomer i ringstrukturen. Hvorimod i metasubstitution er to substituenter bundet til to carbonatomer, der er adskilt af et carbonatom i ringstrukturen.
Aminogruppe, hydroxylgruppe, alkylgruppe og phenylgruppe har tendens til at være ortho- eller para-styrende substituentgrupper på grund af egenskaben ved elektrondonerende natur. I mellemtiden har amino-, nitril- og ketongrupper tendens til at være meta-styrende grupper på grund af den elektrontiltrækkende natur.
Infografikken nedenfor opsummerer forskellen mellem ortho para og meta substitution.
Oversigt – Ortho Para vs Meta Substitution
Begreberne ortho para og meta henviser til forskellige strukturer af en benzenring med mindst to substituenter. Den vigtigste forskel mellem ortho para og meta substitution er, at ortho substitution har to substituenter i 1 og 2 positioner i ringen, og para substitution har to substituenter i 1 og 4 positioner. Hvorimod metasubstitution har to substituenter i 1 og 3 positioner.
