Nøgleforskellen mellem alkoholer og phenoler er, at alkoholerne er organiske forbindelser, der indeholder -OH-gruppen som en essentiel komponent, hvorimod phenolerne er en gruppe alkoholer, der indeholder -OH-gruppen og en benzenring som essentielle komponenter.
Der er alifatiske og aromatiske forbindelser i organisk kemi, som deler de samme funktionelle grupper. Men deres egenskaber kan afvige fra hinanden på grund af aromaticiteten eller den alifatiske natur. Alkoholer er organiske forbindelser, der indeholder -OH-grupper som den funktionelle gruppe. Phenol er en kategori af alkoholer. Især indeholder den en -OH-gruppe knyttet til en aromatisk ring. Derfor har den nogle forskellige egenskaber i modsætning til de fleste andre alkoholforbindelser.
Hvad er alkohol?
Det karakteristiske ved alkoholfamilien er tilstedeværelsen af en funktionel –OH-gruppe (hydroxylgruppe). Norm alt binder denne –OH-gruppe til et sp3 hybridiseret carbon. Det enkleste medlem af denne familie er methylalkohol, som vi kalder methanol. Vi kan klassificere alkoholerne i tre grupper som primær, sekundær og tertiær. Her afhænger denne klassifikation af graden af substitution af carbon, som hydroxylgruppen binder sig direkte til.
Der, hvis kulstoffet kun har ét andet kulstof knyttet til sig, kalder vi det som et primært kulstof, og alkoholen er en primær alkohol. Ligeledes, hvis carbonet med hydroxylgruppen binder sig til to andre carbonatomer, så er det sekundær alkohol og så videre. Vi navngiver alkoholer med et suffiks –ol i henhold til IUPAC-nomenklaturen. Først skal vi vælge den længste kontinuerlige carbonkæde, som hydroxylgruppen binder direkte til. Så skal vi ændre navnet på den tilsvarende alkan ved at droppe det sidste bogstav e og tilføje suffikset ol.
Properties
Yderligere har alkoholer et højere kogepunkt end de tilsvarende carbonhydrider eller ethere. Årsagen er tilstedeværelsen af intermolekylær interaktion mellem disse molekyler gennem hydrogenbinding. Hvis R-gruppen er lille, er alkoholer blandbare med vand. Men efterhånden som R-gruppen bliver større, bliver den hydrofob. Desuden er disse molekyler polære. Der bidrager C-O-bindingen og O-H-bindingerne til molekylets polaritet. Polariseringen af O-H-bindingen gør hydrogenet delvist positivt og forklarer surhedsgraden af alkoholer.
Figur 01: Alkoholiske drikke
Bortset fra det er disse svage syrer, og surhedsgraden er tæt på vands. Fordi –OH er en dårlig forladergruppe, da OH– er en stærk base. Men protonering af alkoholen omdanner den fattige fragangsgruppe –OH til en god udgangsgruppe (H2O). Kulstoffet, som binder direkte til –OH-gruppen, er delvist positivt; derfor er det modtageligt for nukleofilt angreb. Yderligere gør elektronparrene på oxygenatomet det både basisk og nukleofilt.
Hvad er phenoler?
Phenol er et aromatisk kulbrinte og et derivat af benzen. Phenol er et hvidt krystallinsk fast stof med molekylformel C6H6OH. Det er brandfarligt og har en stærk lugt. Molekylvægten af dette molekyle er 94 g mol-1 Smeltepunktet er 40,5 oC, og kogepunktet er 181 oC. Desuden er massefylden 1,07 g cm-3
Figur 02: 2D-struktur af phenol
Derfor erstatter hydrogenatomet i benzenmolekylet under dannelsesprocessen en –OH-gruppe for at give phenol. Derfor har den den lignende aromatiske ringstruktur som i benzen. Men dens egenskaber er forskellige på grund af –OH-gruppen. Phenol er mildt surt (surt end alkoholer). Når det mister hydrogenet i –OH-gruppen, danner det phenolat-ionen, og det gennemgår resonansstabilisering, hvilket igen gør phenol til en relativt god syre. Det er også moderat opløseligt i vand, fordi det kan danne brintbindinger med vand. Phenol fordamper dog langsommere end vand.
Hvad er forskellen mellem alkoholer og phenoler?
Alkoholer er organiske forbindelser, der indeholder –OH-gruppen som den funktionelle gruppe. Phenol er et aromatisk kulbrinte og et derivat af benzen. Det er også en type alkohol. Derfor er den vigtigste forskel mellem alkoholer og phenoler, at alkoholerne er organiske forbindelser, der indeholder -OH-gruppe som en essentiel komponent, mens phenolerne er en gruppe alkoholer, der indeholder -OH-gruppe og en benzenring som essentielle komponenter.
Som en anden vigtig forskel mellem alkoholer og phenoler, binder alkoholers –OH generelt til et sp3 hybridiseret kulstof, mens det i phenol binder sig til et sp 2 hybridiseret kulstof. Desuden er phenoler meget stærkere syrer end alkoholer.
Nedenfor er en infografik om forskellen mellem alkoholer og phenoler.
Opsummering – Alkoholer vs phenoler
Alkoholer er organiske forbindelser. Phenol er en type alkohol med nogle karakteristiske træk. Den vigtigste forskel mellem alkoholer og phenoler er, at alkoholerne er organiske forbindelser, der indeholder -OH-gruppe som en essentiel komponent, mens phenolerne er en gruppe alkoholer, der indeholder -OH-gruppe og en benzenring som essentielle komponenter.
