Nøgleforskellen mellem Friedel Crafts acylering og alkylering er, at Friedel Crafts acylering involverer acylering af en aromatisk ring, mens Friedel Crafts Alkylering involverer alkylering af en aromatisk ring. Desuden forekommer multiple reaktioner og carbocation-omlejringer ikke i acyleringsreaktioner, hvorimod de kan forekomme i alkyleringsreaktioner.
Friedel Crafts-reaktioner er et sæt reaktioner, som vi kan bruge til at knytte substituentgrupper til aromatiske ringe og til at fjerne disse substituentgrupper fra aromatiske ringe. Forskerne Charles Friedel og James Crafts udviklede disse reaktioner i 1877. Der er to hovedtyper af denne reaktion, og de er Friedel Crafts acyleringsreaktion og Friedel Crafts alkyleringsreaktion. Begge disse er elektrofile substitutionsreaktioner.
Hvad er Friedel Crafts Acylation?
Friedel Crafts acylering involverer vedhæftning af en acylgruppe til en aromatisk ring. Denne tilføjelse af en acylgruppe er "acylering" i organisk kemi. De typiske acyleringsmidler, der anvendes til denne reaktion, er acylchlorider. Yderligere øger katalysatorerne progressionen af disse reaktioner. De almindelige katalysatorer omfatter syrer og aluminiumtrichlorid.
Figur 01: Benzen Friedel Crafts Acylation
Desuden kan vi udføre denne reaktion ved hjælp af syreanhydrider. Der er fordele ved denne reaktion frem for alkylering. Den ene er, at flere acyleringer ikke forekommer på samme tid. Det skyldes, at reaktionens ketonprodukt altid er mindre reaktivt end det oprindelige molekyle på grund af carbonylgruppens elektrontiltrækkende virkning. Desuden er der ingen carbocation-omlejringer under forløbet af reaktionen. Carboniumionen, der dannes under reaktionen, stabiliseres af resonansstrukturer.
Hvad er Friedel Crafts Alkylation?
Friedel Crafts-alkylering involverer binding af alkylgrupper til en aromatisk ring. Det er en elektrofil substitutionsreaktion. Vi kan bruge alkylhalogenider til denne reaktion sammen med en stærk Lewis-syrekatalysator. Hvis vi bruger ferrichlorid (FeCl3) som katalysator, binder det sig til chloridionen af alkylchlorid og danner alkylkationen. Denne alkylkation kan derefter binde sig til den aromatiske ring. Den største ulempe ved denne reaktion er, at produktet af reaktionen er mere nukleofilt end reaktanten. Derfor kan dette forårsage overalkylering.
Figur 02: Benzen Friedel Crafts Alkylation
Desuden er reaktionen egnet til tertiært kulstof i den aromatiske ring. Ellers kan carbocationen undergå omlejringer. Der er en hypotese om, at Friedel Crafts alkyleringsreaktioner er reversible. Vi kalder det Friedel Crafts de-alkylering.
Hvad er forskellen mellem Friedel Crafts Acylering og Alkylering?
Friedel Crafts Acylering involverer vedhæftning af en acylgruppe til en aromatisk ring. Der er ingen multiple acyleringsreaktioner, fordi ketonproduktet af reaktionen altid er mindre reaktivt end det oprindelige molekyle på grund af carbonylgruppens elektrontiltrækkende virkning. Desuden er der ingen carbocation-omlejringer. I modsætning hertil finder flere alkyleringsreaktioner sted under Friedel Crafts alkylering, som involverer binding af alkylgrupper til en aromatisk ring. Hvis substitutionen finder sted ved et primært eller sekundært kulstof, er der også carbocation-omlejringer.
Opsummering – Friedel Crafts Acylation vs Alkylation
Friedel Crafts-reaktion er et sæt organiske reaktioner, der involverer acylerings- og alkyleringsreaktioner. Forskellen mellem Friedel Crafts acylering og alkylering er, at Friedel Crafts acyleringsreaktion involverer acylering af en aromatisk ring, mens Friedel Crafts alkylering involverer alkylering af en aromatisk ring.
