Nøgleforskel – Allyl vs Vinyl
Både allyl- og vinylgrupper har lidt ens strukturer med en lille variation. Begge grupper ejer en dobbeltbinding mellem to carbonatomer, hvor alle de andre atomer er bundet gennem enkeltbindinger. Den vigtigste forskel mellem disse to strukturelle komponenter er antallet af kulstof- og brintatomer. Allylgrupper har tre carbonatomer og fem hydrogenatomer, mens vinylgrupper har to carbonatomer og tre hydrogenatomer. –R-gruppen i strukturen kan være enhver gruppe med et vilkårligt antal atomer med en hvilken som helst type bindingsmønster.
Hvad er en Allyl-gruppe?
En allylgruppe er en substituent med strukturformlen H2C=CH-CH2-R; hvor –R er resten af molekylet. Derfor er allylgruppen en del af et molekyle, der svarer til et propanmolekyle efter at have fjernet et brintatom fra det tredje kulstofatom. Det brintatom er erstattet af en hvilken som helst anden -R-gruppe for at danne et molekyle. Ordet 'allyl' er et latinsk ord, der bruges til hvidløg, Allium sativum. Da et allylderivat først blev isoleret fra hvidløgsolie, blev det kaldt "Schwefelallyl" af Theodor Wertheim i 1844.
Hvad er en vinylgruppe?
Den alkenylfunktionelle gruppe vinyl er også kendt som ethenyl (-CH=CH2); det svarer til et ethylenmolekyle (CH2=CH2) efter fjernelse af et hydrogenatom. Det fjernede –H-atom kan erstattes af en hvilken som helst anden gruppe af atomer for at danne et molekyle (R−CH=CH2). Denne gruppe er meget vigtig i nogle industrielle applikationer.
Hvad er forskellen mellem Allyl og Vinyl?
Structure
Allyl: Når et hydrogenatom fjernes fra det tredje carbonatom i et propanmolekyle, svarer det til en allylgruppe. Den indeholder to sp2 hybridiserede carbonatomer og et sp3 hybridiseret carbonatom. Med andre ord er det en methylenbro (-CH2-) knyttet til en vinylgruppe (-CH=CH2).
Vinyl: Strukturen af en vinylgruppe svarer til molekylgruppen, når et hydrogenatom fjernes fra et ethenmolekyle. Derfor er det også kendt som en ethenylgruppe. Den indeholder to sp2 hybridiserede carbonatomer og tre hydrogenatomer. Det fjernede brintatom kan erstattes af en hvilken som helst gruppe af molekyler, og det er betegnet som –R.
Eksempler på derivater
Allyl: Allylgrupper danner meget stabile forbindelser, når substituenter er bundet. Det danner forbindelser på flere områder, såsom organiske forbindelser, biokemiske forbindelser og metalkomplekser.
Organiske forbindelser:
Allylalkohol: H2C=CH-CH2OH (moderen til allyliske alkoholer)
Allyl Chloride: De findes som substituerede versioner af den overordnede allylgruppe. Eksempler er trans-but-2-en-1-yl- eller crotylgruppe (CH3CH=CH-CH2-).
Biokemi:
Dimethylallylpyrophosphat: Det er i biosyntesen af terpener.
Isopentenyl Pyrophosphate: Det er en homoallylisk isomer af dimethylallylforbindelsen. Det bruges også som en forløber for mange naturlige produkter såsom naturgummi.
Metalkomplekser:
Allylligander binder til metalliske centre gennem dets tre carbonatomer. Et eksempel er; Allyl Palladium Chloride.
Vinyl: De fleste vinylderivater bruges i polymerindustrien. Eksempler er; Vinylklorid, vinylfluorid, vinylacetat, vinyliden og vinylen.
Uses:
Allyl: Allylforbindelser er af en bred vifte og bruges i flere områder. For eksempel; allylchlorid bruges til at fremstille plast og bruges som alkyleringsmiddel.
Vinyl: Et af de bedste eksempler på en industriel anvendelse af vinylgrupper er vinylchlorid (CH2=CH-Cl). Det bruges som en forløber til fremstilling af polyvinylchlorid (PVC). Det er den tredje mest udbredte sort af syntetisk plast i verden. Derudover bruges det til at fremstille vinylfluorid og vinylacetat til fremstilling af to andre polymerer; henholdsvis polyvinylfluorid (PVF) og polyvinylacetat (PVAc).
Vinylhandsker bruges i medicin på grund af deres ringe modstandsdygtighed over for mange kemikalier, mindre fleksibilitet og elasticitet.
Definitioner:
Precursor: en precursor er et stof, der deltager i en kemisk reaktion, der producerer en anden forbindelse.
