Nøgleforskel – Anilin vs Acetanilid
Anilin og Acetanilid er to benzenderivater med to forskellige funktionelle grupper. Anilin er en aromatisk amin (med –NH2 gruppe), og acetanilid er et aromatisk amid (med –CONH- gruppe). Forskellen i deres funktionelle gruppe fører til andre subtile variationer i fysiske og kemiske egenskaber mellem disse to forbindelser. De bruges begge i mange industrielle applikationer, men på forskellige områder til forskellige formål. Den vigtigste forskel er, at acetanilid med hensyn til basicitet er meget svagere end anilin.
Hvad er anilin?
Anilin er et benzenderivat med den kemiske formel C6H5NH2Det er en aromatisk amin også kendt som aminobenzen eller phenylamin. Anilin er en farveløs til brun væske med en karakteristisk skarp lugt. Det er et brandfarligt, lidt vandopløseligt og det er olieagtigt. Dens smeltepunkt og kogepunkt er henholdsvis -6 0C og 1840C. Dens massefylde er højere end vands, og dampen er tungere end luft. Anilin betragtes som et giftigt kemikalie og forårsager skadelige virkninger gennem hudabsorption og indånding. Det producerer giftige nitrogenoxider under forbrænding.
Hvad er Acetanilid?
Acetanilid er et aromatisk amid med molekylformlen C6H5NH(COCH3). Det er et lugtfrit, hvidt til gråt flagefast stof eller et krystallinsk pulver ved stuetemperatur. Acetanilid er opløseligt i få opløsningsmidler, herunder varmt vand, alkohol, ether, chloroform, acetone, glycerol og benzen. Dens smeltepunkt og kogepunkt er henholdsvis 114 0C og 304 0C. Den kan gennemgå selvantændelse ved 545 0C, men stabil under de fleste andre forhold.
Acetanilid bruges i flere industrier til forskellige formål; for eksempel bruges det hovedsageligt som mellemprodukter i syntesen af lægemidler og farvestoffer, som et tilsætningsstof i hydrogenperoxid, fernis og celluloseester. Det bruges også som blødgører i polymerindustrien og som accelerator i gummiindustrien.
Hvad er forskellen mellem anilin og acetanilid?
Struktur:
Anilin: Anilin er en aromatisk amin; en –NH2 gruppe er knyttet til benzenringen.
Acetanilid: Acetanilid er et aromatisk amid med en –NH-CO-CH3 gruppe knyttet til benzenringen.
Uses:
Anilin: Anilin har flere industrielle anvendelser. Det bruges til at fremstille andre kemiske stoffer såsom fotografiske og landbrugskemikalier, polymerer og i farvestofindustrien og gummiindustrien. Derudover bruges det også som opløsningsmiddel og en antibankforbindelse til benzin. Det bruges også som en forløber ved fremstilling af penicillin.
Acetanilid: Acetanilid bruges hovedsageligt som inhibitor af peroxider og som stabilisator til celluloseesterlakker. Det bruges også som et mellemprodukt til syntese af gummiacceleratorer, farvestoffer og farvestofmellemprodukter og kamfer. Derudover bruges det som en forløber i penicillinsyntese og andre lægemidler, herunder smertestillende midler.
Basisitet:
Anilin: Anilin er en svag base, der reagerer med stærke syrer og producerer aniliniumion (C6H5-NH 3+). Det har en meget svagere base sammenlignet med de alifatiske aminer på grund af den elektrontiltrækkende effekt på benzenringen. På trods af at det er en svag base, kan anilin udfælde zink, aluminium og jerns alte. Desuden udstøder det ammoniak fra ammoniums alte ved opvarmning.
Acetanilid: Acetanilid er et amid, og amider er meget svage baser; de er endnu mindre grundlæggende end vand. Dette skyldes carbonylgruppen (C=O) i amider; C=O er en stærk dipol end N-C dipol. Derfor er N-C-gruppens evne til at fungere som H-bindingsacceptor (som en base) begrænset i nærvær af en C=O-dipol.