Forskellen mellem nukleofilicitet og basicitet

2024 Forfatter: Alex Aldridge | [email protected]. Sidst ændret: 2023-12-17 13:35

Nukleofili vs Basicity

Syrer og baser er to vigtige begreber i kemi. De har modstridende egenskaber. Nukleofil er et udtryk, som er mere fremtrædende brugt i organisk kemi, til at beskrive reaktionsmekanismer og -hastigheder. Strukturelt er der ikke en markant forskel mellem baser og nukleofiler, men funktionelt udfører de forskellige opgaver.

Hvad er nukleofilicitet?

Nukleofilicitet betyder en arts evne til at fungere som en nukleofil. En nukleofil kan være en hvilken som helst negativ ion eller et hvilket som helst neutr alt molekyle, der har mindst ét ikke-delt elektronpar. Nukleofil er et stof, der er meget elektropositivt, og derfor gerne interagerer med positive centre. Det kan igangsætte reaktioner ved hjælp af det enlige elektronpar. For eksempel, når en nukleofil reagerer med et alkylhalogenid, angriber nukleofilens enlige par carbonatomet, der bærer halogenet. Dette carbonatom er delvist positivt ladet på grund af elektronegativitetsforskellen mellem det og halogenatomet. Efter at nukleofilen binder sig til kulstoffet, forlader halogenet. Denne type reaktioner er kendt som nukleofile substitutionsreaktioner. Der er en anden type reaktioner initieret af nukleofiler, kaldet nukleofile eliminationsreaktioner. Nukleofilicitet fortæller om reaktionsmekanismerne; således er det en indikation af reaktionshastighederne. For eksempel, hvis nukleofilicitet er høj, så kan en vis reaktion være hurtig, og hvis nukleofilicitet er lav, er reaktionshastigheden langsom. Da nukleofiler donerer elektroner, ifølge Lewis definition, er de baser.

Hvad er Basicity?

Basisitet er evnen til at fungere som en base. Baser er defineret på flere måder af forskellige videnskabsmænd. Arrhenius definerer en base som et stof, der donerer OH^– ioner til opløsningen. Brønsted-Lowry definerer en base som et stof, der kan acceptere en proton. Ifølge Lewis er enhver elektrondonor en base. Ifølge Arrhenius-definitionen skal en forbindelse have en hydroxidanion og evnen til at donere den som en hydroxidion for at være en base. Men ifølge Lewis og Bronsted- Lowry kan der være molekyler, som ikke besidder hydroxider, men kan fungere som en base. For eksempel er NH₃ en Lewis-base, fordi den kan donere elektronparret på nitrogen. Na₂CO_{3 er en Bronsted- Lowry-base uden hydroxidgrupper, men har evnen til at acceptere hydrogener.}

Baser har en glat sæbelignende følelse og en bitter smag. De reagerer let med syrer, der producerer vand og s altmolekyler. Kaustisk soda, ammoniak og bagepulver er nogle af de almindelige baser, vi støder på meget ofte. Baser kan kategoriseres i to, baseret på deres evne til at dissociere og producere hydroxidioner. Stærke baser som NaOH og KOH ioniseres fuldstændigt i en opløsning for at give ioner. Svage baser som NH₃ er delvist dissocierede og giver færre mængder hydroxidioner. K_b er basisdissociationskonstanten. Det giver en indikation af evnen til at miste hydroxidioner af en svag base. Syrer med en højere pK_{a værdi (mere end 13) er svage syrer, men deres konjugerede baser betragtes som stærke baser. For at kontrollere, om et stof er en base eller ej, kan vi bruge flere indikatorer som lakmuspapir eller pH-papir. Baser viser en pH-værdi højere end 7, og den bliver rød lakmus til blå.}

Hvad er forskellen mellem nukleofilicitet og basicitet?

• Forskellen mellem nukleofilicitet og basicitet er at være en nukleofil eller en base.

• Alle nukleofiler er baser, men alle baser kan ikke være nukleofiler.

• Basicitet er evnen til at acceptere brint og således udføre neutraliserende reaktioner, men nukleofilicitet er evnen til at angribe elektrofiler for at igangsætte en bestemt reaktion.