Nøgleforskellen mellem dien og dienofil er, at en dien er et umættet kulbrinte bestående af to dobbeltbindinger, hvorimod en dienofil er en organisk forbindelse, der let reagerer med en dien.
Diels-Alder-reaktion er en vigtig kemisk reaktion, hvor en konjugeret dien reagerer med en substitueret alken (dienofil), hvilket producerer et substitueret cyclohexenderivat. Derfor har denne reaktion to dele, der reagerer med hinanden: dien og dienofil. Desuden er dette en cycloadditionsreaktion og er et godt eksempel på en pericyklisk reaktion med en samordnet mekanisme.
Hvad er Diene?
Diene er et umættet kulbrinte bestående af to dobbeltbindinger mellem kulstofatomer. Det er også kendt som diolefin eller alkadien. Det er en kovalent forbindelse, der indeholder to alkenenheder. Diener eksisterer norm alt som underenheder af mere komplekse organiske molekyler. Desuden kan diener findes i naturligt forekommende forbindelser såvel som i syntetiske kemikalier. Disse kemikalier er nyttige i organiske syntesereaktioner. Desuden er der konjugerede diener, der er meget udbredt som monomerer til polymerindustrien.
Figur 01: Den kemiske struktur af en simpel diene
Der er tre klasser af diener afhængigt af placeringen af dobbeltbindingerne i den organiske forbindelse. Disse tre klasser er kendt som kumulerede diener, konjugerede diener og ukonjugerede diener.
Kumulerede diener indeholder dobbeltbindinger, der deler et fælles atom. Dette resulterer i dannelsen af en allene.
Konjugerede diener består af konjugerede dobbeltbindinger, der er adskilt af en enkeltbinding. Disse forbindelser er forholdsvis meget stabile på grund af resonansen.
Ukonjugerede diener består af dobbeltbindinger, der er adskilt af to eller flere enkeltbindinger. Sædvanligvis er disse forbindelser mindre stabile sammenlignet med isomere konjugerede diener. Disse forbindelser er også kendt som isolerede diener.
Hvad er Dienophile?
Dienophile er en organisk forbindelse, der let reagerer med en dien. Vi kan finde en dienofil almindeligvis i Diels-Alder-reaktionen, der involverer reaktionen mellem en konjugeret dien og en substitueret alken. Her fungerer den substituerede alken som dienofilen.
Figur 02: Diels-Alder-reaktion
En ordentlig dienofil bærer typisk en eller to af følgende funktionelle grupper: CHO, COR, COOR, CN, C=C, Ph eller halogen. Desuden skal dienen være meget elektronrig. Nogle gange kræver Diels-Alder-reaktionen overlapning af dienofilens HOMO med dienens ubesatte MO.
En alken er norm alt kendt som en dienofil, fordi den reagerer let med en dien. Typisk har vi ikke brug for varme i Diels-alder reaktioner, men opvarmning kan forbedre udbyttet af reaktionen. Derudover er simple alkener såsom ethan dårlige dienofiler.
Hvad er forskellen mellem Diene og Dienophile?
En Diels-Alder-reaktion har to dele, der reagerer med hinanden: en dien og en dienofil. Den vigtigste forskel mellem dien og dienofil er, at en dien er en organisk forbindelse bestående af to dobbeltbindinger, hvorimod en dienofil er en organisk forbindelse, der let reagerer med en dien.
Nedenfor er en oversigt over forskellen mellem dien og dienofil i tabelform til sammenligning side om side.
Opsummering – Diene vs Dienophile
Diels-Alder reaktion er en vigtig kemisk reaktion i kemi. Det involverer en kemisk reaktion mellem en konjugeret dien og en substitueret alken. Den vigtigste forskel mellem dien og dienofil er, at en dien er en organisk forbindelse bestående af to dobbeltbindinger, hvorimod en dienofil er en organisk forbindelse, der let reagerer med en dien.
