Nøgleforskellen mellem MPV-reduktion og Oppenauer-oxidation er, at MPV-reduktion involverer omdannelsen af en keton eller aldehyd til dens tilsvarende alkohol, hvorimod Oppenauer-oxidation involverer omdannelsen af sekundære alkoholer til ketoner.
MPV-reduktion henviser til Meerwein-Ponndorf-Verley-reduktion. Oppenauer-oxidation refererer til en type oxidationsreaktion opkaldt efter Rupert Viktor Oppenauer. Det er to modsatrettede reaktioner.
Hvad er MPV-reduktion?
MPV-reduktion henviser til Meerwein-Ponndorf-Verley-reduktion. Det er en type reduktionsreaktion, der involverer reduktion af ketoner og aldehyder til dannelse af deres tilsvarende alkoholer ved hjælp af aluminiumalkoxidkatalyse i nærvær af en offeralkohol. Denne reduktionsmekanisme er fordelagtig på grund af dens høje kemoselektivitet. Vi kan bruge en billig, miljøvenlig metalkatalysator til denne reduktionsteknik.
Reduktionsreaktionen blev opkaldt efter Hans Meerwein, Wolfgang Ponndorf og Albert Verley. Vi kan kategorisere det som en organisk redoxreaktion. Dets grundlæggere fandt ud af, at en blanding af aluminiumethoxid og ethanol kan reducere aldehyder eller ketoner til den tilsvarende alkohol.
Figur 01: Reaktionscyklus for MPV-reduktion
Mekanismen for denne reaktion har flere trin:
- Koordinering af et carbonyloxygenatom til aluminiumalkoxidet for at give det tetrakoordinerede aluminiumsmellemprodukt.
- Dannelse af mellemprodukter, overførsel af hydridet til carbonyl fra alkoxyliganden via en pericyklisk mekanisme.
- Danning af en alkohol fra opløsning ved at fortrænge den nyligt reducerede carbonyl via regenerering af katalysatoren
Hvad er Oppenauer-oxidation?
Oppenauer-oxidation er en type oxidationsreaktion, der involverer omdannelse af sekundære alkoholer til ketoner ved selektiv oxidation. Denne oxidationsreaktion blev opkaldt efter Rupert Viktor Oppenauer. Det er en skånsom teknik, der involverer selektiv oxidation. Vi kan også beskrive det som en type organisk redoxreaktion.
Figur 02: Et eksempel på Oppenauer-oxidation
Dette er den modsatte reaktion til MPV-reduktionen. I denne reaktion undergår alkoholen oxidation med aluminiumisopropoxid i nærværelse af overskydende acetone, hvilket forårsager forskydning af ligevægten mod produktsiden.
Oppenauer oxidationsreaktion er meget selektiv for de sekundære alkoholer, og den oxiderer ikke andre følsomme funktionelle grupper, herunder aminer og sulfider. Vi kan dog oxidere primære alkoholer under denne oxidationsproces. Men det gøres sjældent på grund af den konkurrerende aldolkondensering af aldehydprodukter. Oppenauer-oxidationsreaktionen er stadig i brug til oxidation af syrelabile substrater. Desuden blev denne teknik stort set fortrængt af oxidationsmetoder afhængigt af kromaterne eller dimethylsulfoxid på grund af dens brug af relativt mellemstore og ikke-toksiske reagenser.
Hvad er forskellen mellem MPV-reduktion og Oppenauer-oxidation?
MPV-reduktion og Oppenauer-oxidation er vigtige organiske kemiske reaktionsmekanismer. Den vigtigste forskel mellem MPV-reduktion og Oppenauer-oxidation er, at MPV-reduktion involverer omdannelsen af en keton eller aldehyd til dens tilsvarende alkohol, hvorimod Oppenauer-oxidation involverer omdannelsen af sekundære alkoholer til ketoner.
Nedenstående infografik præsenterer forskellene mellem MPV-reduktion og Oppenauer-oxidation i tabelform til sammenligning side om side.
Opsummering – MPV-reduktion vs. Oppenauer-oxidation
MPV-reduktion og Oppenauer-oxidation er to modsatrettede reaktioner. Den vigtigste forskel mellem MPV-reduktion og Oppenauer-oxidation er, at MPV-reduktion involverer omdannelsen af en keton eller aldehyd til dens tilsvarende alkohol, hvorimod Oppenauer-oxidation involverer omdannelsen af sekundære alkoholer til ketoner.
