Nøgleforskellen mellem benzen og phenyl er, at benzen er et cyklisk carbonhydrid i form af en sekskant, der kun indeholder carbon- og hydrogenatomer, mens phenyl er et derivat af benzen, skabt ved fjernelse af et hydrogenatom. Derfor indeholder benzen seks hydrogenatomer, mens phenyl indeholder fem hydrogenatomer.
Benzen er det enkleste aromatiske carbonhydrid og tjener som moderforbindelse til adskillige vigtige aromatiske forbindelser. Phenyl er et carbonhydridmolekyle med formlen C6H5 Det er faktisk et derivat af benzen og har derfor lignende egenskaber som benzen.
Hvad er benzen?
Benzen har kun carbon- og brintatomer arrangeret til at give en plan struktur. Den har molekylformlen C6H6. Benzenstruktur blev fundet af Kekule i 1872. På grund af aromaticiteten er den forskellig fra alifatiske forbindelser.
Dens struktur og nogle af ejendommene er som følger.
Molekylvægt: 78 g mol-1
Kogepunkt: 80,1 oC
Smeltepunkt: 5,5 oC
Densitet: 0,8765 g cm-3
Benzen er en farveløs væske med en sød lugt. Det er brandfarligt og fordamper hurtigt, når det udsættes. Benzen bruges som opløsningsmiddel, fordi det kan opløse en masse ikke-polære forbindelser. Benzen er dog lidt opløseligt i vand. Strukturen af benzen er unik sammenlignet med andre alifatiske kulbrinter; derfor har benzen unikke egenskaber.
Alle carbonatomer i benzen har tre sp2 hybridiserede orbitaler. To sp2-hybridiserede orbitaler af et kulstof overlapper med sp2 hybridiserede orbitaler af tilstødende kulstoffer i hver side. Anden sp2 hybridiseret orbital overlapper med s orbital af hydrogen for at danne en σ-binding. Elektronerne i p-orbitaler af et carbon overlapper med p-elektronerne i carbonatomer på begge sider og danner pi-bindinger. Denne overlapning af elektroner sker i alle de seks carbonatomer og producerer derfor et system af pi-bindinger, som er spredt over hele carbonringen. Således siges disse elektroner at være delokaliserede. Delokaliseringen af elektronerne betyder, at der ikke er skiftende dobbelt- og enkeltbindinger. Derfor er alle C-C-bindingslængderne ens, og længden er mellem enkelt- og dobbeltbindingslængder. Da delokaliseringsbenzenringen er stabil, er den tilbageholdende med at gennemgå additionsreaktioner i modsætning til andre alkener.
Hvad er Phenyl?
Phenyl er et carbonhydridmolekyle med formlen C6H5 Dette er afledt af benzen; derfor har det lignende egenskaber som benzen. Dette adskiller sig dog fra benzen på grund af mangel på et brintatom i et kulstof. Derfor er molekylvægten af phenyl 77 g mol-1. Phenyl er forkortet til Ph. Norm alt er phenyl knyttet til en anden phenylgruppe, et atom eller et molekyle (denne del er kendt som substituenten).
Kulstofatomerne i phenyl er sp2 hybridiseret ligesom i benzen. Alle carboner kan danne tre sigma-bindinger. To af sigma-bindingerne dannes med to tilstødende carbonatomer, så det vil give anledning til en ringstruktur. Den anden sigmabinding dannes med et hydrogenatom. Men i et kulstof i ringen dannes den tredje sigmabinding med et andet atom eller molekyle i stedet for et hydrogenatom. Elektronerne i p-orbitaler overlapper hinanden for at danne den delokaliserede elektronsky. Derfor har phenyl lignende C-C-bindingslængder mellem alle carbonatomer, uanset om de har skiftende enkelt- og dobbeltbindinger. Denne C-C-bindingslængde er ca. 1,4 Å. Ringen er plan og har en 120o vinkel mellem bindinger omkring et kulstof.
På grund af substituentgruppen af phenyl ændres polariteten og andre kemiske eller fysiske egenskaber. Hvis substituenten donerer elektroner til den delokaliserede elektronsky af ringen, er disse kendt som elektrondonerende grupper (f.eks. -OCH3, NH2). Hvis substituenten tiltrækker elektroner fra elektronskyen, er den kendt som en elektrontiltrækkende substituent. (fx -NO2, -COOH). Phenylgrupper er stabile på grund af deres aromaticitet, så de undergår ikke let oxidationer eller reduktioner. Desuden er de hydrofobe og ikke-polære.
Hvad er forskellen mellem benzen og phenyl?
Phenyl er grundlæggende afledt af benzen. Den vigtigste forskel mellem benzen og phenyl er, at benzen er et cyklisk carbonhydrid i form af en sekskant, der kun indeholder carbon- og hydrogenatomer, mens phenyl er et derivat af benzen, skabt ved fjernelse af et hydrogenatom. Desuden er benzens molekylære formel C6H6, og for phenyl er det C6H 5 Phenyl alene er ikke så stabilt som benzen.
Oversigt – Benzen vs Phenyl
Nøgleforskellen mellem benzen og phenyl er, at benzen er et cyklisk carbonhydrid i form af en sekskant, der kun indeholder carbon- og hydrogenatomer, mens phenyl er et derivat af benzen, skabt ved fjernelse af et hydrogenatom.
Billede høflighed:
1. "Benzene Strukturdiagram" Af Vladsinger - Eget arbejde (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Phenyl radikal gruppe" af Samuele Madini - Eget arbejde (Public Domain) via Commons Wikimedia
