Forskellen mellem phenyl og benzyl

2024 Forfatter: Alex Aldridge | [email protected]. Sidst ændret: 2023-12-17 13:35

Phenyl vs Benzyl

Både phenyl og benzyl er afledt af benzen og forveksles ofte af kemistuderende. Phenyl er et carbonhydridmolekyle med formlen C₆H₅, hvorimod benzyl er C₆H 5_CH2_{; en ekstra CH}2 _{gruppe knyttet til benzenringen.}

Phenyl

Phenyl er et carbonhydridmolekyle med formlen C₆H₅ Dette er afledt af benzen og har derfor lignende egenskaber som benzen. Dette adskiller sig dog fra benzen på grund af mangel på et brintatom i et kulstof. Så molekylvægten af phenyl er 77 g mol^-1 Phenyl er forkortet til Ph. Norm alt er phenyl knyttet til en anden phenylgruppe, et atom eller et molekyle (denne del er kendt som substituenten, R-gruppe som på figuren). Kulstofatomerne i phenyl er sp2-hybridiseret ligesom i benzen. Alle carboner kan danne tre sigma-bindinger. To af sigma-bindingerne er dannet med to tilstødende carbonatomer, så det vil give anledning til en ringstruktur. Den anden sigmabinding dannes med et hydrogenatom. Men i et kulstof, i ringen, dannes den tredje sigmabinding med et andet atom eller molekyle i stedet for et hydrogenatom. Elektronerne i p-orbitaler overlapper hinanden for at danne den delokaliserede elektronsky. Derfor har phenyl lignende C-C-bindingslængder mellem alle carbonatomer, uanset om de har skiftende enkelt- og dobbeltbindinger. Denne C-C-bindingslængde er ca. 1,4 Å. Ringen er plan og har en 120° vinkel mellem bindinger omkring et kulstof. På grund af substituentgruppen af phenyl ændres polariteten og andre kemiske eller fysiske egenskaber. Hvis substituenten donerer elektroner til den delokaliserede elektronsky i ringen, er disse kendt som elektrondonerende grupper (f.eks. -OCH₃, NH₂). Hvis substituenten tiltrækker elektroner fra elektronskyen, er det kendt som elektrontiltrækkende substituent. (F.eks. -NO_{2, -COOH). Phenylgrupper er stabile på grund af deres aromaticitet, så de undergår ikke let oxidationer eller reduktioner. Desuden er de hydrofobe og ikke-polære.}

Benzyl

Formlen for benzyl er C₆H₅CH₂ Dette er også en afledt af benzen. Sammenlignet med phenyl har benzyl en CH₂ gruppe knyttet til benzenringen. En anden molekylær del (R-gruppe som afbildet på billedet) kan bindes til benzylgruppen via binding til CH₂ carbonatomet. Benzylgruppe er forkortet som "Bn". Molekylvægten af benzylgruppen er 91 g mol^-1 Da der er en benzenring, er benzylgruppen aromatisk. I mekanismer i organisk kemi kan benzylgruppen dannes enten som en radikal, carbocation (C₆H₅CH₂ +^{) eller en kulsyre (C}6_H5_CH2 _–). For eksempel dannes benzylradikal eller kationmellemprodukt i nukleofile substitutionsreaktioner. Der er en højere stabilisering af disse mellemprodukter sammenlignet med alkylgruppen eller kationen. Reaktiviteten af benzylposition svarer til den af allyliske position. Benzylgrupper bruges ofte i organisk kemi som beskyttelsesgrupper, især for at beskytte carboxylsyre- eller alkoholfunktionelle grupper.

Hvad er forskellen mellem Phenyl og Benzyl?

• Molekylær formel for phenyl er C₆H₅, hvorimod det i benzyl er C_{6 H}5_CH2.

• Benzyl har en ekstra CH_{2-gruppe sammenlignet med phenyl.}

• I phenyl er benzenringen direkte knyttet til et substituentmolekyle eller et atom, men i benzyl danner CH_{2-gruppen forbindelsen med et andet molekyle eller et atom.}