Nøgleforskellen mellem benzen og cyclohexan er, at benzenen er en aromatisk forbindelse, mens cyclohexanen er en ikke-aromatisk forbindelse.
Forskeren Kekule fandt benzenstrukturen i 1872. På grund af aromaticiteten er benzen forskellig fra andre alifatiske forbindelser. Der er således tale om en separat studieretning i organisk kemi. På den anden side, selvom cyclohexan har en lignende form som benzen, er den ikke aromatisk. Cyclohexan er en mættet alkan, som har andre egenskaber end benzen.
Hvad er benzen?
Benzen har kun kulstof- og brintatomer arrangeret til at give en plan struktur. Den har molekylformlen C6H6. Dens struktur og nogle af de vigtige egenskaber er som følger.
- Benzen er en farveløs væske med en sød lugt.
- Den er brandfarlig og fordamper hurtigt, når den udsættes.
- Nyttigt som opløsningsmiddel, fordi det kan opløse en masse upolære forbindelser.
- Det er lidt opløseligt i vand.
- Delokalisering af pi-elektroner.
Bzenzens struktur
Strukturen af benzen er unik sammenlignet med andre alifatiske kulbrinter. Derfor har benzen unikke egenskaber. Alle carbonatomer i benzen har tre sp2 hybridiserede orbitaler. To sp2 hybridiserede orbitaler af carbon overlapper med sp2 hybridiserede orbitaler af tilstødende carbonatomer på hver side. Anden sp2 hybridiseret orbital overlapper med s orbital af hydrogen for at danne en σ-binding.
Også overlapper elektronerne i p-orbitaler af carbon med p-elektronerne i carbonatomer på begge sider og danner pi-bindinger. Denne overlapning af elektroner sker i alle de seks carbonatomer og producerer derfor et system af pi-bindinger, som spredes over hele carbonringen. Således siger vi, at disse elektroner bliver delokaliserede. Delokaliseringen af elektronerne betyder, at der ikke er skiftende dobbelt- og enkeltbindinger. Derfor er alle C-C-bindingslængderne ens, og længden er mellem enkelt- og dobbeltbindingslængder. Som et resultat af delokaliseringen er benzenringen stabil, og derfor tilbageholdende med at gennemgå additionsreaktioner i modsætning til andre alkener.
Figur 01: Stick and Ball-model til benzen
Kilderne til benzen omfatter naturlige produkter eller forskellige syntetiserede kemikalier. Naturligvis forekommer det i petrokemikalier som råolie eller benzin. Hvad angår de syntetiske produkter, er benzen til stede i nogle plastik, smøremidler, farvestoffer, syntetisk gummi, rengøringsmidler, stoffer, cigaretrøg og pesticider. Benzen frigives ved afbrænding af ovennævnte materialer. Derfor indeholder biludstødninger og fabriksemissioner også benzen. Frem for alt er det kræftfremkaldende, så eksponering for høje niveauer af benzen kan forårsage kræft.
Hvad er Cyclohexan?
Cyclohexan er et cyklisk molekyle med formlen C6H12 Selvom det har et tilsvarende antal kulstofatomer som benzen, er cyclohexan et mættet molekyle. Derfor er der ingen dobbeltbindinger mellem carboner som i benzen. Det er også en farveløs væske med en mild sød lugt.
Figur 02: Bold- og pindemodel til cyklohexan
Yderligere kan vi fremstille denne forbindelse via reaktionen mellem benzen og brint. Da dette er en cycloalkan, er den noget ureaktiv. Det er også upolært og hydrofobt. Derfor er dette nyttigt som et ikke-polært opløsningsmiddel i laboratorieapplikationer. Desuden er cyclohexan en af de mest stabile cycloalkaner, fordi dens samlede ringbelastning er minimal. Den producerer således den mindste mængde varme ved afbrænding sammenlignet med andre cycloalkaner.
Hvad er forskellen mellem benzen og cyklohexan?
Benzen er en organisk forbindelse med den kemiske formel C6H6 og en plan struktur, hvorimod cyclohexan er et cyklisk molekyle med formlen af C6H12 Nøgleforskellen mellem benzen og cyclohexan er, at benzen er en aromatisk forbindelse, mens cyclohexan er en ikke-aromatisk forbindelse. Det er fordi, der ikke er nogen dobbeltbindinger mellem carbonatomer i cyclohexanringen. En anden vigtig forskel mellem benzen og cyclohexan er, at benzenen er et umættet molekyle, mens cyclohexan er et mættet molekyle. Det skyldes, at benzen har carbonatomer i ringen med sp2 hybridisering, hvorimod cyclohexan har carbonatomer i ringen med sp3 hybridisering.
Nedenstående infografik over forskellen mellem benzen og cyclohexan viser flere forskelle mellem de to.
Oversigt – Benzen vs Cyclohexan
Benzen og cyclohexan er begge seksleddede ringstrukturer. Men de adskiller sig fra hinanden efter den kemiske binding mellem kulstofatomer; altså molekylernes geometri. Da bindingen mellem carbonatomer bestemmer aromaticiteten af molekyler, kan vi understrege, at den vigtigste forskel mellem benzen og cyclohexan som; benzen er en aromatisk forbindelse, hvorimod cyclohexan er en ikke-aromatisk forbindelse.
