Nøgleforskellen mellem base og nukleofil er, at baser er hydrogenacceptorer, der kan udføre neutraliserende reaktioner, hvorimod nukleofiler angriber elektrofiler for at igangsætte visse organiske reaktioner.
Syrer og baser er to vigtige begreber i kemi. Begge har modstridende egenskaber. En nukleofil er et udtryk, som vi bruger mere fremtrædende i organisk kemi til at beskrive reaktionsmekanismer og -hastigheder. Strukturelt er der ikke en markant forskel mellem base og nukleofil, men funktionelt udfører de forskellige opgaver.
Hvad er base?
Vi kan definere baser på flere måder i henhold til forskellige videnskabsmænds definitioner. Arrhenius definerer en base som et stof, der donerer OH– ioner til opløsningen. Ifølge Lewis er enhver elektrondonor en base. Brønsted-Lowry definerer en base som et stof, der kan acceptere en proton. Ifølge Arrhenius definition skal en forbindelse have en hydroxidanion og evnen til at donere den som en hydroxidion for at være en base.
Men baseret på Lewis og Bronsted- Lowry teorier er der nogle molekyler, som ikke besidder hydroxider, men kan fungere som en base. For eksempel er NH3 en Lewis-base, fordi den kan donere elektronparret på nitrogen. Ligeledes er Na2CO3 en Bronsted-Lowry-base uden hydroxidgrupper, men har evnen til at acceptere hydrogener.
Figur 01: Kemiske grundstoffer i det periodiske system, der kan danne hårde, bløde og mellemliggende grundforbindelser
Egenskaber af baser
Baser har en glat sæbelignende følelse og en bitter smag. De reagerer let med syrer, der producerer vand og s altmolekyler. Kaustisk soda, ammoniak og bagepulver er nogle af de almindelige baser, vi støder på meget ofte. Vi kan kategorisere baser i to kategorier, afhængigt af deres evne til at dissociere og producere hydroxidioner. Stærke baser som NaOH, KOH kan gennemgå fuldstændig ionisering i en opløsning for at give ioner. Svage baser som NH3 er delvist dissocierede og giver færre mængder hydroxidioner.
Kb er basisdissociationskonstanten. Det giver en indikation af evnen til at miste hydroxidioner af en svag base. Syrer med en højere pKa værdi (mere end 13) er svage syrer, men deres konjugerede baser betragtes som stærke baser. For at kontrollere, om et stof er en base eller ej, kan vi bruge flere indikatorer som lakmuspapir eller pH-papir. Baser viser en pH-værdi højere end 7, og den bliver rød lakmus til blå.
Hvad er en nukleofil?
Vi kan navngive enhver negativ ion eller ethvert neutr alt molekyle, der har mindst ét ikke-delt elektronpar som en nukleofil. Nukleofil er et stof, der er meget elektropositivt, og derfor gerne interagerer med positive centre. Det kan igangsætte reaktioner ved hjælp af det enlige elektronpar. For eksempel, når en nukleofil reagerer med et alkylhalogenid, angriber nukleofilens enlige par carbonatomet, der bærer halogenet. Dette carbonatom har en delvis positiv ladning på grund af elektronegativitetsforskellen mellem carbonatomet og halogenatomet.
Figur 02: Dicarbamoylchlorids reaktioner med nukleofiler
Efter at nukleofilen er bundet til kulstoffet, forlader halogenet. Vi kalder denne type reaktioner som nukleofile substitutionsreaktioner. Der er en anden type reaktioner, der starter med nukleofilerne; de er nukleofile eliminationsreaktioner. Nukleofilicitet fortæller om reaktionsmekanismerne. Det er således en indikation af reaktionshastighederne. For eksempel, hvis nukleofilicitet er høj, så kan en vis reaktion forekomme hurtigt, og hvis nukleofilicitet er lav, er reaktionshastigheden langsom. Da nukleofiler donerer elektroner, ifølge Lewis definition, er de baser.
Hvad er forskellen mellem base og nukleofil?
Den største forskel mellem base og nukleofil ligger i deres funktion. Baserne er hydrogenacceptorer, som kan udføre neutraliserende reaktioner, hvorimod nukleofiler angriber elektrofiler for at starte nogle visse organiske reaktioner. Derfor er dette den vigtigste forskel mellem base og nukleofil. Desuden fungerer baser som hydrogenacceptorer, der kan udføre neutraliserende reaktioner, mens nukleofiler angriber elektrofiler for at starte nogle visse organiske reaktioner.
Som en anden vigtig forskel mellem base og nukleofil kan vi tage den type kemiske reaktioner, de involverer i; baser involverer i syreneutraliserende reaktioner, mens nukleofiler involverer i nukleofile reaktioner. Desuden har baser en kinetisk kemisk natur, hvilket betyder, at de reagerer afhængigt af den eksponering, det afhænger af. Nukleofiler har imidlertid en termodynamisk kemisk natur, hvilket betyder, at de påvirkes af de andre kemiske reaktioner i miljøet.
Opsummering – Base vs Nucleophile
Hver nukleofil er en base, men alle baserne er ikke nukleofiler. Den vigtigste forskel mellem base og nukleofil er, at baser er hydrogenacceptorer, der kan udføre neutraliserende reaktioner, hvorimod nukleofiler angriber elektrofiler for at starte nogle visse organiske reaktioner.
