Nøgleforskellen mellem esterificering og forsæbning er, at esterificering danner en ester, hvorimod forsæbning nedbryder estere til dets udgangsmaterialer.
En ester dannes af en carboxylsyre og en alkohol. Derfor er esterificeringen dannelsen af en ester fra en carboxylsyre og en alkohol. Mens forsæbning danner carboxylsyren og alkoholen, som bruges til at fremstille esteren.
Hvad er esterificering?
Esterificering er dannelsen af en ester fra reaktionen mellem en carboxylsyre og en alkohol. Denne proces kræver en katalysator for at reducere reaktionens aktiveringsenergibarriere. Denne katalysator er typisk en sur katalysator. Derudover bør reaktionsblandingen opvarmes, fordi esterificeringsprocessen kræver energi (for at sp alte C-OH-bindingen af carboxylsyre for at fjerne –OH-gruppen).
Figur 1: Dannelse af en ester via esterificering
Esterificeringsprocessen involverer fjernelse af hydroxylgruppen (-OH) i carboxylsyren og hydrogenatomet i alkoholens hydroxylgruppe. Under denne proces, når -OH-gruppen fjernes fra carboxylsyren, fungerer den som en elektrofil. Og når protonen af alkoholen fjernes, fungerer den som en nukleofil. Derfor angriber denne nukleofil elektrofilen dannet af carboxylsyren og danner en ester. Dette giver et vandmolekyle som et biprodukt. Vandmolekylet dannes således fra kombinationen af –OH-gruppen fra carboxylsyre og protonen fra alkohol. Derfor kan man opnå ren ester ved at bruge et dehydreringsmiddel (for at fjerne vand fra reaktionsblandingen).
Hvad er forsæbning?
Forsæbning er nedbrydningen af en ester til en carboxylsyre og en alkohol. Det er det modsatte af esterificering. Forsæbning sker i et vandigt medium i nærvær af en base. Mediets basisbetingelser gør carboxylatanionen mere stabil end carboxylsyreformen. Derfor adskilles carboxylationen fra esteren. Forsæbning kan forekomme i fravær af varmeenergi, fordi den ikke har nogen energibarriere. Her giver vandmolekylerne i det vandige medium H+ ioner, og basen giver OH– ioner, der er nødvendige for dannelsen af alkohol og carboxylsyre henholdsvis.
Figur 2: Generel forsæbningsproces
Forsæbningsreaktionsmekanisme:
- Nukleofilt angreb
- Omarrangering
- Fjernelse af den afgående gruppe
- Deprotonation
Hydroxylionerne (OH–) fungerer som nukleofiler, da de er rige på elektroner. Disse ioner kan angribe esterbindingen (-C-O-O-) af esteren. De angriber carbonatomet i denne binding, fordi carbonatomet har en delvis positiv ladning på grund af tilstedeværelsen af oxygenatomer knyttet til carbonatomet. Så danner OH-ionen en kovalent binding med carbonatomet. Men kulstofatomet kan ikke have fem kovalente bindinger, da det er en ustabil kulstoftilstand. Derfor finder et omarrangeringstrin sted efter denne bindingsdannelse. I omlejringstrinnet bliver molekylerne stabile ved fjernelse af -OR-gruppen (som kom fra alkoholen, der blev brugt til at fremstille esteren). Det er forsæbningsreaktionens afgangsgruppe. En deprotonering af carboxylsyren finder sted, fordi carboxylationen er den stabile form i et basisk medium.
Hvad er forskellen mellem esterificering og forsæbning?
Esterification vs Saponification |
|
| Esterificering er dannelsen af en ester fra reaktionen mellem en carboxylsyre og en alkohol. | Forsæbning er nedbrydningen af en ester til en carboxylsyre og en alkohol. |
| Requirement of Energy | |
| Esterificering kræver energi i form af varme. | Forsæbning kræver ikke ekstern energi. |
| Reaktanter | |
| Reaktanterne ved esterificering er alkohol og carboxylsyre. | Reaktanterne ved forsæbning er ester og base sammen med vand. |
| Catalyst | |
| Esterificering kræver en syrekatalysator. | Forsæbning kræver en basiskatalysator. |
Opsummering – esterificering vs forsæbning
Esterificering og forsæbning er vigtige kemiske reaktioner i kemi. Esterificering er estersyntese, og forsæbning er brud på esterbindingen. Den vigtigste forskel mellem esterificering og forsæbning er, at esterificeringsprocessen involverer dannelsen af en ester, mens forsæbningsproces involverer nedbrydning af en ester til dens udgangsmaterialer.
