Nøgleforskel – esterificering vs transesterificering
Esterificering og transesterificering er to vigtige processer vedrørende estere. Den vigtigste forskel mellem esterificering og transesterificering er, at en ester dannes ud fra esterificering, hvorimod en ester er en reaktant i transesterificering.
En ester er en organisk forbindelse, der er sammensat af C-, H- og O-atomer. En ester dannes ved at erstatte –Oh-gruppen i en carboxylsyre med en alkoxygruppe. Estere er polære molekyler. De er i stand til at danne hydrogenbindinger. Det skyldes tilstedeværelsen af iltatomer. Esterificeringsprocessen producerer estere, hvorimod transesterificering modificerer estere.
Hvad er esterificering?
Esterificering er processen med at fremstille en ester ud fra en carboxylsyre og en alkohol. En ester dannes, når -OH-gruppen i carboxylsyren erstattes af alkoholens alkoxygruppe. Esterificeringsprocessen kræver en katalysator for progressionen. Katalysatoren bruges til at reducere aktiveringsenergibarrieren ved esterificeringsprocessen. Katalysatoren er typisk en syre. Og også varme bør leveres som en energikilde. Ellers vil der ikke være nogen reaktion mellem carboxylsyre og alkoholen.
Vand produceres som et biprodukt under esterificeringsprocessen. –OH-gruppen fjernet fra carboxylsyren og –H-gruppen fjernet fra alkoholen danner tilsammen et vandmolekyle (H-OH). Ved at ændre alkoholen eller carboxylsyren kan man opnå esterne med det ønskede antal kulstofatomer.
Esterificeringsreaktionen er en ligevægtsreaktion mellem reaktanter og produkter. Derfor giver brugen af store mængder reaktanter et højt udbytte af ester sammen med vand. dehydrerende midler kan bruges til at fjerne det dannede vand. Og også avancerede metoder såsom destillation kan også bruges til fjernelse af vand.
Figur 01: Ester-formation
Esterification Mechanism
I esterificeringsmekanismen sker for det første fjernelse af –OH fra carboxylsyre og fjernelse af –H (proton) fra alkohol. Dette danner en carboxylkation og en alkoholisk nukleofil. Disse to komponenter kan reagere med hinanden og danne esteren. De fjernede grupper reagerer med hinanden og danner vand.
Hvad er transesterificering?
Transesterificering er en proces, der bruges til at modificere strukturen af en ester. Det inkluderer en ester og alkohol som reaktanter. Transesterificeringen sker, når alkylgruppen i en ester udskiftes med alkoholens alkylgruppe. Der fungerer alkoholen som en nukleofil. Processen kræver en katalysator; enten en sur katalysator eller en basisk katalysator. Katalysatoren kan reducere processens aktiveringsenergibarriere.
Figur 02: Transesterificeringsproces
Transesterificeringsmekanisme
Først omdannes alkoholen til en nukleofil ved at fjerne det terminale hydrogenatom som en proton. Transesterificeringen starter med det nukleofile angreb; alkohol angriber kulstofatomet i esteren, der er bundet til to oxygenatomer. Det er fordi dette carbonatom har en delvis positiv ladning på sig, da de to oxygenatomer tiltrækker bindingselektronerne mod sig (iltatomerne er mere elektronegative end carbonatomer).
Angrebet af alkoholisk nukleofil resulterer i dannelsen af en mellemforbindelse, som har både esteren og alkoholen bundet til hinanden gennem carbonatomet angrebet af nukleofilen. Denne mellemforbindelse er meget ustabil. Der sker en omlægning for at opnå en stabil form. Dette giver en ny esterform. Transesterificering giver nukleofilen som et biprodukt.
Hvad er forskellen mellem esterificering og transesterificering?
Esterification vs Transesterification |
|
| Esterificering er processen med at fremstille en ester ud fra en carboxylsyre og en alkohol. | Transesterificering er en proces, der bruges til at ændre strukturen af en ester. |
| Brug af Ester | |
| Ved esterificering er esteren hovedproduktet. | Ved transesterificering bruges esteren som en reaktant. |
| Byproduct | |
| Esterificering giver vand som et biprodukt. | Transesterificering giver en nukleofil som et biprodukt. |
| Katalysator | |
| Esterificering kræver en sur katalysator. | Transesterificering kræver enten en sur eller en basisk katalysator. |
| Energikilde | |
| Esterificering kræver varme som energikilde. | Transesterificering kræver ikke energi. |
Opsummering – esterificering vs transesterificering
Esterificering er dannelsen af en ester af carboxylsyrer og alkoholer. Transesterificering er processen med modifikation af disse producerede estere. Forskellen mellem esterificering og transesterificering er, at en ester dannes ud fra esterificering, mens en ester er en reaktant ved transesterificering.
