Nøgleforskellen mellem Clemmensen- og Wolff Kishner-reduktionen er, at Clemmensen-reduktionen involverer omdannelsen af keton eller aldehyder til alkaner, hvorimod Wolff Kishner-reduktionen involverer omdannelsen af carbonylgrupper til methylengrupper.
Begge disse processer udfører disse konverteringer ved at reducere de funktionelle grupper. Derfor kræver disse processer specifikke reaktionsbetingelser og katalysatorer for en vellykket progression af reaktionen. Da reaktanterne for hver proces er organiske molekyler, bruger vi disse processer i organiske syntesereaktioner.
Hvad er Clemmensen Reduction?
Clemmensen-reduktion er en organisk kemisk reaktion, hvor vi omdanner en keton eller aldehyder til en alkan. Vi skal bruge en katalysator til denne reaktion; det er amalgameret zink (kviksølv legeret med zink) med s altsyre. Derfor deltager kviksølvet legeret med zink ikke i reaktionen. Det giver kun en ren, aktiv overflade til reaktionen. Navnet på processerne stammer fra den danske videnskabsmand Erik Christian Clemmensen.
Figur 01: En generel ligning for Clemmensen-reduktion
Denne proces er yderst effektiv til reduktion af aryl-alkylketoner. Desuden er zinkmetalreduktionen meget mere effektiv med alifatiske eller cykliske ketoner. Endnu vigtigere er det, at substratet for denne reaktion skal være ikke-reaktivt over for reaktionens stærkt sure betingelser.
Hvad er Wolff Kishner-reduktion?
Wolff Kishner-reduktion er en organisk kemisk reaktion, som vi bruger til at omdanne en funktionel carbonylgruppe til en methylengruppe. Denne reaktion har fået sit navn efter de to videnskabsmænd Nikolai Kirschner og Ludwig Wolff. De vigtigste anvendelser af denne reaktion er i syntesen af scopadulcinsyre B, aspidospermin og dysidiolid.
Figur 02: Wolff Kishner-reduktionsreaktion
I modsætning til Clemmensen-reduktion kræver denne reaktion stærkt basale betingelser. Derfor er det første trin i reaktionsprocessen at danne hydrazon via kondensation af hydrazin med keton- eller aldehydsubstratet. Så som det andet trin skal vi deprotonere hydrazonen ved hjælp af alkoxidbase. Bagefter kommer det trin, hvor en diimidanion dannes. Så kollapser denne anion og frigiver N2 gas, og det fører til dannelsen af en alkylering. Til sidst kan vi protonere denne alkylering for at få det ønskede produkt.
Hvad er forskellen mellem Clemmensen og Wolff Kishner Reduction?
Clemmensen og Wolff Kishner reduktion er meget vigtig i den organiske syntese af forskellige kemiske forbindelser. Imidlertid er den vigtigste forskel mellem Clemmensen og Wolff Kishner-reduktionen, at Clemmensen-reduktionen involverer omdannelsen af keton eller aldehyder til alkaner, mens Wolff Kishner-reduktionen involverer omdannelsen af carbonylgrupper til methylengrupper. Desuden bruger vi en katalysator i Clemmensen-reduktionsreaktionen; det er amalgameret zink. Men vi bruger ikke en katalysator til Wolff Kishners reduktionsreaktion. En anden forskel mellem Clemmensen og Wolff Kishner reduktion er, at Clemmensen reduktion bruger stærkt sure forhold, og derfor ikke egnet til syrefølsomme substrater. Wolff Kishner-reduktionen anvender stærkt basale betingelser; derfor ikke egnet til basisfølsomme underlag.
Nedenstående infografik viser forskellen mellem Clemmensen og Wolff Kishner reduktion i flere detaljer.
Opsummering – Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction
Der er mange forskellige organiske kemiske reaktioner, som vi bruger i organisk kemi til syntese af vigtige forbindelser. Derfor er Clemmensen og Wolff Kishner reduktion sådanne to reaktioner. Den vigtigste forskel mellem Clemmensen og Wolff Kishner-reduktionen er, at Clemmensen-reduktionen involverer omdannelsen af keton eller aldehyder til alkaner, mens Wolff Kishner-reduktionen involverer omdannelsen af carbonylgrupper til methylengrupper.
