Nøgleforskellen mellem carbonyl og keton er, at alle carbonylgrupper har et carbonatom med dobbeltbundet oxygenatom, hvorimod ketonerne har en carbonylgruppe bundet til to alkylgrupper.
Carbonylgruppe er en almindelig funktionel gruppe i organisk kemi med en bred vifte af reaktivitet. De to typer carbonyler, vi kender, er ketoner og aldehyder.
Hvad er Carbonyl?
Carbonylgruppe er en funktionel gruppe med dobbeltbundet oxygen til et kulstof. Aldehyder og ketoner er organiske molekyler med denne gruppe. Carbonylgruppen i et aldehyd får altid nummer et i nomenklaturen, fordi den forekommer i enden af kulstofkæden. Carbonylgruppen i en keton er dog altid placeret i midten.
Nature
I henhold til typen af carbonylforbindelsen er nomenklaturen forskellig. "al" er suffikset, som vi bruger til at navngive aldehyder, mens "én" er suffikset for ketoner. Desuden er carbonatomet ved siden af carbonylcarbonet α-carbonet, som har vigtig reaktivitet på grund af det tilstødende carbonyl.
Yderligere er carbonatomet i carbonylgruppen sp2 hybridiseret. Derfor har aldehyder og ketoner et trigon alt plant arrangement omkring carbonylcarbonatomet. Det er en polær gruppe (iltens elektronegativitet er større end carbon; derfor har carbonylgruppen et stort dipolmoment); således har aldehyder og ketoner højere kogepunkter sammenlignet med kulbrinter med samme vægt.
Disse kan dog ikke danne stærkere hydrogenbindinger som alkoholer, der resulterer i lavere kogepunkter end de tilsvarende alkoholer. På grund af evnen til at danne hydrogenbindinger er lavmolekylære aldehyder og ketoner desuden opløselige i vand. Men når molekylvægten stiger, bliver de hydrofobe. Bortset fra det har carbonylcarbonatomet en delvis positiv ladning; derfor kan det fungere som en elektrofil. Derfor gennemgår disse molekyler let nukleofile substitutionsreaktioner.
Figur 01: Carbonylgruppens struktur
Brinten knyttet til kulstoffet; ved siden af carbonylgruppen har en sur natur, som tegner sig for forskellige reaktioner af aldehyder og ketoner. Forbindelser indeholdende carbonylgrupper er vidt forekommende i naturen. Kanelaldehyd (i kanelbark), vanillin (i vaniljestangen), kamfer (kamfertræ) og kortison (binyrehormon) er nogle af de naturlige forbindelser med en carbonylgruppe.
Hvad er keton?
I ketoner er carbonylgruppen placeret mellem to carbonatomer. Den generelle formel for en keton er som følger;
Figur 02: Ketonstruktur
“One” er suffikset, der bruges i ketonnomenklaturen. I stedet for -e af den tilsvarende alkan bruger vi "en". Desuden kan vi nummerere den alifatiske kæde på en måde, der giver carbonylcarbonet det lavest mulige tal. For eksempel navngiver vi forbindelsen CH3COCH2CH2CH3som 2-pentanon.
Yderligere kan vi syntetisere ketoner fra oxidation af sekundære alkoholer, ved ozonolyse af alkener osv. Ketoner har evnen til at gennemgå keto-enol-tautomerisme. Og denne proces sker, når en stærk base optager α-hydrogenet (brint knyttet til carbonet, som er ved siden af carbonylgruppen). Evnen til at frigive α-brinte gør ketoner surere end tilsvarende alkaner.
Hvad er forskellen mellem carbonyl og keton?
Carbonylgruppe er en funktionel gruppe i organiske forbindelser, hvor et carbonatom har et dobbeltbundet oxygenatom, men en keton er en organisk forbindelse, hvor carbonylgruppen er bundet til to alkylgrupper. Derfor er den vigtigste forskel mellem carbonyl og keton, at alle carbonylgrupper har et carbonatom med dobbeltbundet oxygenatom, mens ketonerne har en carbonylgruppe bundet til to alkylgrupper. Vi kan betegne en carbonylgruppe som-(C=O)-, mens en keton som R’-C(=O)-R”.
Desuden er carbonylgruppen i en keton altid placeret i midten af en kæde, hvorimod carbonylgruppen i et aldehyd kan være placeret i enderne af et molekyle. Derfor er en anden væsentlig forskel mellem carbonyl og keton, at carbonylgruppen kan forekomme enten i midten af molekylet eller i enden af molekylet, mens carbonylgruppen i en keton altid forekommer i midten af molekylet.
Nedenstående infografik om forskellen mellem carbonyl og keton giver flere oplysninger om disse forskelle.
Opsummering – Carbonyl vs Ketone
Ketoner er et eksempel på organiske molekyler med en funktionel carbonylgruppe. Den vigtigste forskel mellem carbonyl og keton er, at alle carbonylgrupper har et carbonatom med dobbeltbundet oxygenatom, hvorimod ketonerne har en carbonylgruppe bundet til to alkylgrupper.
